* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

899 СКИПИДАР— СКОПОЛАМИН 900 д е п и е м в в и д е г е к с а х л о р г и д р а т а в ацетоне и л и э ф и р е при —5°. С и н т е т и ч е с к и С. п о л у ч а ю т и з 1,4-дибромбутана и трифенилфосфина: + + 2(C H ) P + Br(CH ) Br —> [(С Н ) Р(СН ) Р(С Н ) ]-2ВгJ . 9 Г ТТ Т i . ^ ^ п . ы ^ (С Н )зР = СН(СН ) СН = Р(С Н ) . e 5 3 2 1 в 5 3 2 1 6 5 3 1 —* 6 5 2 2 6 Б 3 П о л у ч е н н ы й д и и л и д в з а и м о д е й с т в у е т с д в у м я мо­ лекулами траногеранилацетона: Н3С СНз (СН)Р=СН(СН)СН=Р(СНЬ • " ^ 1 6 53 22 6 5 СН & 3 СНз С , я в л я я с ь п р о м е ж у т о ч н ы м соединением в биосин­ тезе у г л е в о д о р о д н о г о с к е л е т а с т е р о и д н ы х соединений (холестерина, желчных кислот, с т е р о и д н ы х гормонов), и г р а е т в а ж н у ю р о л ь в обмене веществ, С. с и н т е з и р у е т ­ с я в о р г а н и з м е из а ц е т и л к о ф е р м е н т а А, т. н а з , «актив­ н о г о ацетата», через м е в а л о н о в у ю к-ту и и з о п е н т и л п и рофосфат. П р и г и д р и р о в а н и и С. о б р а з у е т с я н а с ы ­ щенный углеводород — с к в а л а н С Н — бес­ ц в е т н а я ж и д к о с т ь , т. к и п . 370° (760 мм); d | ° 0 , 8 0 7 8 ; 3 0 б 2 ветерпинеолы, собрерол, терпингидрат, борнеол, камфару, фенхиловый спирт, с е с к в и т е р п е н ы (на­ п р и м е р , к а д и н е н ) , д и т е р п е н ы , n-цимол и д р у г и е сое­ динения. С , к а к и в х о д я щ и е в его состав т е р п е н о в ы е у г л е в о ­ д о р о д ы (см. Терпены), весьма р е а к ц и о н н о с п о с о б е н , л е г к о о к и с л я е т с я н а в о з д у х е , особенно н а с в е т у ; химич. окислителями (конц. H N 0 , хромовым ангид­ р и д о м и д р . ) С. о к и с л я е т с я с с а м о в о с п л а м е н е н и е м . С. в с т у п а е т во в з а и м о д е й с т в и е с о з о н о м , г а л о г е н а м и , г а л о г е н о в о д о р о д а м и , х л о р н о в а т и с т о й к-той, о к и с л а м и азота и д р . П о д действием к и с л о т и т е п л а С. л е г к о изомеризуется и полимеризуется. С. ш и р о к о п р и м е н я ю т в пром-сти к а к р а с т в о р и т е л ь лаков, красок и эмалей, а также к а к сырье для полу­ чения синтетич. камфары, терпинеола, терпингидрата, флотационного масла, смазочных масел, ядохи­ м и к а т о в , и н с е к т и ц и д о в , д у ш и с т ы х веществ, окситерпеповых и п о л и т е р п е н о в ы х смол и д р у г и х в е щ е с т в . С. н а х о д и т т а к ж е ш и р о к о е п р и м е н е н и е в медицине и быту. 3 1,4516; р а с т в о р и м в бензоле, СС1 , г о р я ч е м абс. спирте. Сквалан применяют в газо-жидкостной хрома­ т о г р а ф и и (в к а ч е с т в е ж и д к о й ф а з ы ) , д л я к а л и б р о в к и приборов при определении показателя преломления света, м о л . веса, в я з к о с т и и д р . 4 Лит.: В а с е ч к и н В. С , Технология экстрактивных в е щ е с т в д е р е в а , М . — Л . , 1953; Г о р д о н Л . В . [и д р . ] , Т е х н о л о г и я л е с о х и м и ч е с к и х п р о и з в о д с т в , М . — Л . , 1 9 6 0 ; Н га­ к и т и н Н . И., Химия древесины и целлюлозы, М.—Л., 1962; G i l d e m e i s t e r Е., H o f f m a n n F., Die a t h e r i s c h e n Ole, 4 A u f l . , B d 4, В . , 1956. См. т а к ж е л и т . При с т . Терпены. И. И. Бардышев. Лит.: М а й о П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963, с. 290,460; Н е и и ц е с к у К . Д . , О р г а н и ч е с к а я х и м и я , п е р . с р у м . , т. 2, М . , 1963, с . 870, 933; Т р у д ы V М е ж д у н а р о д н о г о биохимического конгресса. Симпозиум V I I — Биосинтез лип ц д о в , М . , 1962; D e u e l Н . I . , T h e l i p i d s , v . 1, N . Y . , 1951; K a r r e r P . , H e l f e n s t e i n A . , H e l v . c h i m . a c t a , 1931, 14, JVs 1, 78. В. Б. Спиричев. С К И П И Д А Р — с л о ж н а я смесь, с о с т о я щ а я в основ­ ном и з т е р п е н о в ы х у г л е в о д о р о д о в С Н ; п р о з р а ч н а я б е с ц в е т н а я л е т у ч а я ж и д к о с т ь с х а р а к т е р н ы м сосно­ в ы м з а п а х о м . С. х о р о ш о р а с т в о р я е т с я в н е п о л я р н ы х о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х , а б с . э т а н о л е , ацетоне, не р а с т в о р я е т с я в воде. Р а з л и ч а ю т след. в и д ы С : ж и в п ч н ы й (сосновый, е л о в ы й , к е д р о в ы й и т. д . ) ; о с м о л ь н ы й , и л и э к с т р а к ­ ционный, получаемый из сосновых пней или просмо­ ленной стволовой древесины отгонкой или экстрак­ цией; сухоперегонный (ретортный, печной, котель­ н ы й ) , п о л у ч а е м ы й из тех ж е видов с ы р ь я п р и с у х о й перегонке; сульфатный, сульфитный и гидролизный— побочные продукты целлюлозного и гидролизного п р о и з - в а . С в о й с т в а н а и б о л е е р а с п р о с т р а н е н н ы х сос­ н о в ы х С. п р и в е д е н ы в т а б л и ц е . 1 о 1 б С К Л Е Р О П Р О Т Е И Н Ы — большая группа фибрил­ лярных белков, широко распространенных в тканях ж и в о т н ы х и в ы п о л н я ю щ и х о п о р н ы е ф у н к ц и и . В соот­ ветствии с к л а с с и ф и к а ц и е й б е л к о в С. о п р е д е л я ю т с я к а к простые белки, нерастворимые в разб. к-тах и щ е л о ч а х и у с т о й ч и в ы е к действию п р о т е о л и т и ч . ф е р ­ ментов. К С. относят коллаген и эластин, в х о д я щ и е в состав в о л о к о н с о е д и н и т е л ь н о й т к а н и ж и в о т н ы х , кератины волос, перьев и др. роговидных образова­ н и й , фиброин н и т е й ш е л к а . К С. т а к ж е п р и н а д л е ж а т нерастворимые малоизученные белки морских губок и к о р а л л о в (спонгин, г о р г о н и н и а н т и п а т и н ) . В. О. 1 7 2 1 4 Шпикитер. С К О П О Л А М И Н (гиосцин) C H 0 N , мол. вес 303,36 а л к а л о и д , с о д е р ж а щ и й с я вместе с г и о с д и а м и ­ ном (см. Атропин) в качестве побочного а л к а л о и д а в к р а с а в к е , белене, д у р м а н е , с к о п о л и и и д р . р а с т е н и я х . В р а з н ы х в и д а х д у б о и з и и (Dufeoisia) сем. п а с л е н о в ы х он — г л а в н ы й а л к а л о и д . С. (I) — к р и с т а л л ы , т. п л . 59° (моногидрат), [a] =—18° ( с п и р т ) , — 2 8 ° (вода); легко растворим в органич. растворителях, труднее в воде. П р и в ы с у ш и в а н и и м о н о г и д р а т С. о б р а з у е т о п т и ч е с к и н е а к т и в н ы й С , т. п л . 82—83°. С. о б р а з у е т с к и с л о т а м и с о л и : б р о м г и д р а т , т. п л . 194°, раствори­ м ы й в в о д е (1 : 3) и с п и р т е (1 : 17); х л о р г и д р а т , т. п л . 197°; х л о р а у р а т , т. п л . 205°; би- (-|-)-камфорат, т. п л . D Вид скипидара Пределы кипения, ° С / 7 60 мм 153—180 150—220 d 2 0 n 4 D Кислотное число, не более 0,7 0,8 СН- ,сн ±HO CCHC H ; 6 s Живичный . . . . Экстракционный Сухоперегонный ретортный, очи­ щенный . . . . Сульфатный очи­ щенный . . . . 0,855— 0,863 0 ,850— 0,864 0,855— 0,870 0 ,855— 0,865 1,467 — 1 ,472 1 ,4651,472 1,470— 1,475 1 ,460— 1 ,478 СН ОН 2 ососнс н 6 5 он и сн он ? ,СН 150—225 153 — 180 1,0 1,0 157 — 158°, и д р . С. л е г к о рацемизуе т с я , особенно в п р и с у т с т в и и щ е л о ­ чей. При гидролизе р-рами кислот и л и щ е л о ч е й С. р а с п а д а е т с я на тротп о в у ю к-ту ( I I ) и аминоспирт скоВ состав отечественного соснового ж и в и ч н о г о С. п о л и н ( I I I ) . Последний о б р а з у е т с я в х о д я т : сс-пипен (60—70%), Р-пинен ( 6 — 8 % ) , 3-карен в р е з у л ь т а т е п е р е г р у п п и р о в к и с к о п и н а ( I V ) . Скопин (10 — 18%), камфен ( 2 — 3 % ) , м и р ц е н (1 — 2 % ) , д и п е п т е п и л и м о н е н ( 4 — 6 % ) , т е р п и н о л е н (2—3%) и J м о ж е т быть п о л у ч е н п р и м я г к о м г и д р о л и з е С , н а п р . ц и м о л (2—4%). О с м о л ь н ы е С , к р о м е этих у г л е в о д о - ; водным а м м и а к о м и х л о р и с т ы м а м м о н и е м и л и с по­ р о д о в , с о д е р ж а т т а к ж е а-, |3- и у Р о л ы , с и л ь - j мощью фермента л и п а з ы . Строение С. п о д т в е р ж д е н о |П - т е п и н е