* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

445 ФИНКЕЛЫПТЕЙНА РЕАКЦИЯ — ФИТОСТЕРИНЫ 446 им. о-ва, 1965, Н 1; Б о р и с о г л « б с к и я Б . Н . , Х и м . иашнностроение, 1963, № 4; Б е л о н о ж к о И . Ф . , Ш утовЛ. П., Фильтровалыцик, М . , 1965; Фильтры д л я жидко­ стей. Каталог-справочник, [ч. 1—2], М., 1965; Ш п а н о в Н. В., Г у т и н Ю. В . , Х и м . и нефтяное машиностроение, 1965 Н 5; С и б и р к о В . П . , Х и м . машиностроение, 1961, М 2; П у т и л о в а И. Н . , Руководство к практическим заняпяи по коллоидной химии, 4 и з д . , М., 1961; Р о м а н к о в П. Г., Гидравлические процессы химической технологии, Л.-М., 1948. Н. В. Шпанов, Ю. В. Гутин. t из фитина получают инозит. Источником получения фитина могут служить кукурузные зерна. 4 и з д . , М., 1960. Лит.: Б ej> е з о в с к и й В . М., Химия витаминов, М., 1959; М а ш к о в с к н й М. Д . , Лекарственные средства, В. Б. Спиричев. ФИНКЕЛЬШТЕЙНА Р Е А К Ц И Я — з а м е н а х л о р а или брома в органич. с о е д и н е н и я х и о д о м п р и д е й с т в и и иодидов металлов. Л е г ч е всего в Ф . р . в с т у п а ю т сое­ динения, в к-рых х л о р и л и б р о м з а м е щ а ю т п о д в и ж н ы й атом водорода: а - г а л о г е н о з а м е щ е н н ы е к е т о н ы и к а р ­ боновые к-ты, а л л и л - и б е н з и л г а л о г е н и д ы . А л к и л г а л о гениды реагируют т р у д н е е , п р и ч е м п е р в и ч н ы е г а л о ­ гениды более р е а к ц и о н н о с п о с о б н ы , чем в т о р и ч н ы е и особенно третичные. Обмен г а л о г е н а в а р о м а т и ч . кольце возможен л и ш ь п р и н а л и ч и и э л е к т р о н о а к ц е п торного заместителя, н а п р . н и т р о г р у п п ы ( и с к л ю ч е н и е составляют г а л о г е н о п р о и з в о д н ы е п и р и д и н а ) . Ф . р . используют д л я с и н т е з а о б л а д а ю щ и х б о л ь ш е й р е а к ц и ­ онной способностью и о д п р о и з в о д н ы х и з х л о р - и б р о м производных, а т а к ж е в т е х с л у ч а я х , к о г д а н е п о с р е д ­ ственное иодирование н е в о з м о ж н о и л и п р о т е к а е т сложнее, чем х л о р и р о в а н и е и л и б р о м и р о в а н и е . П о механизму Ф. р . п р е д с т а в л я е т н у к л е о ф и л ь н о е з а м е ­ щение: R-X+J R - J + X ( Х = С 1 , Вг) 2 3 Ф И Т О С Т Е Р И Н Ы — стерины растительного про­ исхождения, выделяемые из неомыл яемой части липидов растений. В маслах Ф. находятся частично в виде эфиров высших ж и р н ы х к-т. У типичных пред­ с т а в и т е л е й Ф н а п р . у р-ситостерина, и м е е т с я э т и л е ­ новая А - с в я з ь , вторичная спирто­ в а я г р у п п а у С з) и б о к о в а я ц е п о ч ­ к а у С п . Этиленовые с в я з и у ф . м о г у т быть и в д р . м е с т а х я д р а и боковой цепочки: Д — у эргостерина, даа — у брасспкастерина, эрго­ стерина, стигмастерина и д р . м б ( 7 ) 7 В о т л и ч и е от с т е р и н о в ( Н и снтосторнны Для Ф. р . п р и м е н я ю т р - р ы N a J , K J , GaJ и A U в ацетоне, метиловом с п и р т е , в воде и д р . Н а и б о л е е быстро Ф. р . п р о и с х о д и т в а ц е т о н е . 8 Так, СН Вг реагирует с N a J в ацетоне в 370 раз быстрее, чей в метаноле и в 520 раз быстрее* чем в воде. Кроме того, вначительная разница в растворимости N a J и NaCl в ацетоне (1,29 моль/л и 5,5 -10 ~ * моль/л) допускает выделение йодистых соединений. Бромиды легче вступают в Ф. р . , чем хлориды. Выходы при реакции с хлоридами х у ж е ; 1,2-лига логенопроюводные в условиях Ф. р . необратимо переходят в олефины; 1,4-дигалогенопроизводные — в соответствующие диены. При повышенных темп-рах в водной или спиртовой среде возможны побочные реакции: R-X+-OH R-OH+X R - X + ~ OR ROR+X- Лит.: H o u b e n - W e y l , k Aufl., Bd 5/4, Stuttgart, 1960,S. 595; Препаративная органическая химия, пер. с польск., 2изд., М.—Л., 19о4; Ш р а й н е р Р . , Ф ь ю с о н Р . , Система­ тический качественный анализ органических соединений, пер. сангл.,М., 1950, с. 145. А. Г. Гинзбург. ФИТИН — с м . Фитиновая кислота. ФИТИНОВАЯ К И С Л О Т А (инозитгексафосфорная кислота) С Н [ О Р О ( О Н ) ] , м о л . в . 660,04 — г е к с а фосфорный эфир м е з о и н о з и т а (см. Инозит) — г у с т а я желтая ж и д к о с т ь с к и с л ы м з а п а х о м , р а с т в о р и м а в воде, в с п и р т е , г л и ц е р и н е , с м е с и с п и р т а с э ф и р о м , нерастворима в э ф и р е , б е н з о л е , х л о р о ф о р м е и у к с у с н о й к-те. Из в о д н ы х р - р о в Ф . к . о с а ж д а е т с я с о л я м и м е т а л ­ лов. Соли Ф . к . с С а , M g , Na — белые к р и с т а л л и ч . или аморфные в е щ е с т в а , п л о х о р а с т в о р и м ы е в х о л о д ­ ной воде; В а - с о л ь Ф, к . н е р а с т в о р и м а в воде.. П р и кислотном г и д р о л и з е и л и п р и в о з д е й с т в и и ф е р м е н т а фитазы Ф. к. р а с щ е п л я е т с я н а и н о з и т и ф о с ф о р н у ю к-ту. Ф. к . с о д е р ж и т с я в р а с т е н и я х , п р е и м . в с е м е н а х 8лаков, в форме Са- и M g - с о л е й , к - р ы е м о г у т б ы т ь извлечены э к с т р а к ц и е й р а з б . м и н е р а л ь н ы м и к - т а м и . Дл-я п о л у ч е н и я с в о б о д н о й Ф . к . ее с о л и о б р а б а т ы в а ю т конц. к-той и э к с т р а г и р у ю т смесью с п и р т а с эфиром. Ф. к. может быть п о л у ч е н а с и н т е т и ч е с к и в з а и м о д е й ­ ствием и н о з и т а с безводной Н Р 0 в присутствии в е 2 в 3 4 Р О . 2 6 Смесь Са- и Mg-солей Ф . к . , н а з . ф и т и н о м , п р и ­ меняется в м е д и ц и н е . Ф и т и н п о л у ч а ю т и з о б е з ж и р е н ­ ных ж м ы х о в ; о н п р е д с т а в л я е т собой б е с ц в е т н ы й а м о р ­ фный п о р о ш о к , п о ч т и н е р а с т в о р и м ы й в воде и р а с т в о ­ римый в 1 н . НС1 в о т н о ш е н и и 1:10; с о д е р ж и т до 36% органически с в я з а н н о й ф о с ф о р н о й к - т ы ; П р и м е н я е т с я для с т и м у л я ц и и роста и к р о в е т в о р е н и я . В п р о м - с т и ж и в о т н о г о п р о и с х о ж д е н и я (см. Холестерин), Ф. в по­ л о ж е н и и С 24) имеют м е т и л ь н ы й ( б р а с с и к а с т е р и н , вргостерин) и л и этильный (стигмастерин, ситостерины) заместитель. Наличие наряду с ним метильной группы у С 21) о б ъ я с н я е т в о з м о ж н о с т ь с у щ е с т в о в а н и я ч е т ы р е х с т е р е о и з о м е р о в у * Ф . одной и той ж е ф о р м у л ы ( н а п р . , у ситостеринов). Ф. и и х п р о и з в о д н ы е х о р о ш о к р и с т а л л и з у ю т с я ? и х ф и з и ч . с в о й с т в а с и л ь н о з а в и с я т рт н а л и ч и я д а ж е незначительных количеств трудноотделимых приме­ с е й и и з о м е р н ы х с о е д и н е н и й . Ф . ч а с т о о б р а з у ю т сме­ ш а н н ы е к р и с т а л л ы , твердые р - р ы , м о л е к у л я р н ы е комплексы, полиморфные модификации. Поэтому д л я х а р а к т е р и с т и к и чистоты Ф . н а р я д у с темп-рой п л а в ­ л е н и я определяются удельное вращение, дисперсия оптич. в р а щ е н и я , данные хроматография, исследова­ ний и др. Обычно Ф . я в л я ю т с я Зр-оксисоединениями и д а ю т характерные трудно растворимые в спирте дигйтонид ы , чем п о л ь з у ю т с я д л я к о л и ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и я Ф. и о т д е л е н и я Зр-оксистеринов от За-эпимеров. П р и дегидрировании селеном Ф. дают у г л е в о д о р о д Д и л ь с а (см. Сапонины); д л я Ф. х а р а к т е р н ы ц в е т ­ ные р е а к ц и и , н а п р . С а л ь к о в с к о г о и л и Л и б е р м а н а — Б у р х а р д т а (см. Холестерин), применяющиеся для ка­ чественного и количественного определения Ф. Ф., выделенные из растений, к а к правило, я в л я ю т с я смесью трудно разделимых веществ. Д л я и х разделения пользуются фракционной и противоточной кристалли­ зацией стеринов и и х производных из различных раст­ ворителей. Наиболее распространенными представителями Ф. я в л я ю т с я : а) Б р а с с и к а с т е р и н (24-метилхолестадиен-5,22-ол-Зр) С Н О , м о л . в. 398,68, к р и с ­ т а л л и з у е т с я в виде т а б л и ч е к (из спирта) с 1 молекулой воды, т. п л . 148°, [ а ] = — 6 4 ° (в СНС1 ).б) К а м ­ п е с т е р и н (24-изо-22,23-дигидробрассикастерин, 24изо - э р г о с т е и - 5 - ол - Зр) С Н 0 , м о л . в . 400,69, т. п л . 158—159°, [ а Ь = = —37°. Кампестерин, брасснкастерннк а к и брассикастерин, находится в рапсовом масле и маслах д р . растений сем. к р е с т о ц в е т н ы х ; п р и о к и с л е н и и к а м п е с т е р и н а х р о м о в ы м а н г и д р и д о м его б о к о в а я ц е п ь о т щ е п л я е т с я в в и д е В - 5 , 6 - д и м е т и л г е п т а н о н а - 2 . в) С т и г м а с т е ­ р и н (стигмастадиен-5,22-ол-Зр, 2 4 - э т ц л х о л е с т а д и е н 5,22-ол-Зр) С Н 0 , м о л . в . 412,7, т . п л . 167—168, [a] ~—50° (в С Н С 1 ) , в ы д е л я е т с я и з соевого м а с л а в смеси с ситостеринами; находится в тростнике и д р . р а с т е н и я х . П р в о з о н и р о в а н и и с т и г м а с т е р и н а его б о ( 2 8 4 в 0 3 2 8 4 8 2 9 4 8 D 3