* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Е ЕВРОПИЙ (Europium) Eu — химич. элемент из семейства лантанидов с п. н. 63 и ат. в. 152,0. ЕНАМИНЫ — а, (J-ненасыщенные амины, в моле­ кулах к-рых атом азота связан непосредственно с атомом углерода, соединенным с соседним атомом углерода двойной С = С связью. Е. (I) могут нахо­ диться в состоянии таутомерного равновесия с иминами ( I I ) . Третичные Е. ( I I I ) не могут превращаться в иминоформу. При действии кислот все Е., в том числе и третичные, образуют соли иммония (IV). -с=с/ NHR I ^-с-снNR II I NR; Ill -с-снII I +NR.XIV E. мало устойчивы, обладают повышенной реакцион­ ной способностью. Они могут быть использованы для различных синтезов; выделение Е. в чистом виде не является необходимым. Широко изучены реак­ ции Е. с различными электрофильными реагентами. В этих реакциях атака электрофильного реагента направляется, как правило, не на атом азота, а на (J-углеродный атом: 1 ^N-C=C N=C-CI i R Х- Е. получают обычно взаимодействием аминов с кар­ бонильными соединениями. При этом альдегиды об­ разуют алкилидендиамины (V), к-рые при перегонке отцепляют молекулу амина с образованием Е. (VI): CH-CHO+2NHR 2 Образовавшаяся соль иммония ( X I V ) дает при гид­ ролизе карбонильное соединение, содержащее в а-положении заместитель R. На этой основе разра­ ботаны препаративные способы получения а-замещенных альдегидов и кетонов по общей схеме: . C - C H ^ ^ - C ^ ^ ^ - C - L ^ Д I I! I О N +N R 4 4 0 Л е н -CHNR. I NR V 2 ^C=CHNR, VI Кетоны (реакция изучена гл. обр. для циклич. кето­ нов) присоединяют одну молекулу амина к карбо­ нильной группе; после отщепления воды от продукта присоединения ( V I I ) путем азеотропной отгонки получают Е. ( I I I ) : ^CH-CO+NHR: ЛСН-O-NR, I ОН VII Х I СО-С--{-HX4H-N ! R Лс=с -NR.. Ill В качестве RX используют галогеналкилы игалогенаралкилы, а-галогенэфиры, а-галогено кетоны, хлорангидриды карбоновых к-т, хлористый циан, соли диа­ зония, тринитробромбензол, цианурхлорид. Е. взаи­ модействуют и с а, (5-ненасыщенными соединениями — эфирами акриловой и кротоновой к-т, винилкетонами, акролеином, а также изоцианатами и кетеном, напр. с акрилонитрилом: Е. легко обнаруживаются по спектрам в УФ-обла­ сти >* ,=220—235 ммк, в ИК-области v = 1620— 1670 см- . Е. называют аналогично аминам, напр. (5-аминокротоновый эфир ( V I I I ) , диэтиламиноэтилен ( I X ) , 1-пирролидиноциклогексен (X). К числу Е. относят и нек-рые гетероциклич. соеди­ нения, в молекулах к-рых атом азота и по меньшей мере один из двух атомов углерода, связанных двой­ ной связью, являются звеньями одного цикла. На­ пример, Г^-метил-Д -метилениндолин ( X I I I ) : макс M a K C 1 2 & - С = С Н - - f СН—CHCN —• - C - C H - C H . - C H C N - > I " II I N +N 4 -C=C-CH.~CH.,CN I I " " N / -C-CH-CH>-CH CN К I О 2 Наилучшие выходы замещенных альдегидов и кетонов получаются при использовании в качестве вторичных аминов, дающих Е. с карбонильными соединениями, пирролидина, пиперидина и морфолина. Лит.: K l o u b e k J . , Chem. Listy, 1959, 53, 821; С о е n e n M., An^ew. Chem., 1949, 61, 11; S t o r k G . , L a n d e s m a n H. K . , J. Amer. Chem. S o c , 1956,78, № 19, 5128; K u e h n e M. В . , J . Amer. Chem. Soc., 1959, 81, № 20,5400. Л. И. Беленький. СН -С = С Н - С 0 0 С Н 2& &5 NH, VUI Г1 о CH =CH-N(C H ) 9 2 5 2 /X CH, CH, N N I J сн, XI I N I =CH, ЕНОЛАЗА — фермент, катализирующий обрати­ мую реакцию превращения D-(—)-2-фосфоглицериновой к-ты (2-ФГК) в фосфоенолпировиноградную (ФЕПК): соон соон ! I Н С О Р О ( О Н ) П СОРО(ОН) + Н 0 2 2 2 CH XII CH Xffl СН,ОН