* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1217 Д У Р О Л — ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА 1218 тозы; кристаллы; т. пл, 188,5; плохо растворим в воде и спирте, в эфире нерастворим; оптически неактивен. В природе Д. находится в разI ~ личных растениях (жасмине, бересклете, Н—с—он морских водорослях) и в дрожжах. ОсоНО с Н бенно много Д. в высохшем соке нек-рых I тропич. растений (манна Gymnosporia difно—с—н lexa содержит 54% Д.). Синтетически Д. получают восстановлением D-галактозы н - с - о н амальгамой натрия. Д. входит в состав С Н о О Н ряда сред, применяемых при бактериоло­ гия, исследованиях. — Лит.: С а г г С. J . and К г a n t z J . С , в кн.: Advances in carbohydrate chemistry. E d . by W. W. Pigman and M . L . Wolfrom, v. 1, N. Y . , 1945, p. 175; L о h m а г R . and G o e p p R. M . , там же,&v. 4, N. Y . , 1949, p. 211. E. Л. Розенфельд. ДУРОЛ (1,2,4,5-тетраметилбензол) C H i , молеку­ лярный вес 134,22 — листочки с запахом камфары; т. пл. 79,7°; т. кип. 196°; d} -&0,8380, У з di° 1,034 (твердого); п | 1,47896; 1 0 4 1 н ь з " Г М 9 3 6 9 ; &крит. > °> , " ^8,6 am; легко растворим в спирте, эфире и бензоле, с трудом—в горяСН чей уксусной кислоте; возгоняется, летуч с водяным паром. Д. с 1,3,5тринитробензолом дает молекулярное соединение, т. пл. 92—98°. Получают Д. из толуола, ксилолов или кумола действием СН С1 в присутствии А1С1 , восстановле­ нием 1,4-диметил-2,5-ди(хлорметил)бензола, алкили­ рованием метилбензола. Д. выделен из нефти и кам.-уг. смолы. При окислении Д. образуется тетракарбоновая к-та или ее ангидрид, применяющиеся для синтеза эпоксидных смол, полиэфиров и др.; при хлорирова­ нии замещается водород в СН -группах; продукт реакции применяется как инсектофунгицид и др.; аминопроизводные Д. используются в произ-ве син­ тетич. красителей; винильные производные —- в произ-ве полимеризационных смол. 4 0 2 5 rVCH J 3 3 Р к р т Н С-Ч. 3 3 3 30 тыс. этих животных. Вместе с тем синтезировано и освоено в пром-сти несколько соединений, обладаю­ щих мускусным запахом; к числу последних отно­ сятся: мускус амбровый, мускус-кетон, мускус-ксилол, тибетолид (см. Мускус). Попытки классифицировать Д. в. по запаху делались неоднократно, но успеха не имели, т. к. такое распределение Д. в. по группам встречает значительные практич. трудности* и лишено серьезного научного основания. Классификация Д. в. по их назначению также является весьма условной. Очень часто одни и те же Д. в. имеют различное на­ значение, напр. для парфюмерии, для кондитерских изделий и т. п. Наиболее рационально классифицировать Д. в. по группам в соответствии с систематикой органич. соединений. Такая классификация Д. в. могла бы позволить связывать их запах с наиболее важной химич. характеристикой — строением молекулы. Од­ нако эта зависимость установлена еще не настолько строго, чтобы можно было с полной определенностью предвидеть запах того или иного соединения на основе данных о его строении. Тем не менее для отдельных групп органич. соединений можно установить нек-рые частные закономерности влияния структурных осо­ бенностей молекулы на запах. Для большинства Д. в. характерно наличие в их молекуле функцио­ нальных групп: карбинольной ^ С (ОН), карбонильО ной ^ > С = 0 , сложноэфирной—С<^ и нек-рыхдр. Для сложных эфиров, напр., характерен фруктовый или фруктово-цветочный запах. Накопление в одной молекуле нескольких одинаковых, а у соединений алифатич. ряда даже и разных функциональных групп приводит обычно не к усилению запаха, а к его ослаб­ лению и даже исчезновению. Это можно наблюдать, например, при сравнении одноатомных спиртов, об­ ладающих запахом, с лишенными запаха много­ атомными спиртами, а также при сравнении запаха сложных эфиров монокарбоновых и дикарбоновых кислот и т. д. Значительное влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно соседние члены гомологич. ряда обладают сходным запахом, причем сила его посте­ пенно меняется при переходе от одного члена ряда к другому. При определенной величине молекулы запах исчезает. Так, соединения алифатич. ряда, имеющие более 17—18 атомов углерода, как правила, лишены запаха. Сила аромата зависит также и от степени разветвления цепи атомов углерода; обычно альдегиды, имеющие разветвленную цепь атомов угле­ рода, обладают более сильным и часто более прият­ ным запахом, чем изомерные им альдегиды нормаль­ ного строения. Большое влияние на запах органич. соединения оказывают положение заместителей в мо­ лекуле, наличие кратных связей, а также простран­ ственные факторы. Ббльшая часть соединений, на­ шедших применение в парфюмерной пром-сти, содер­ жит в составе своей молекулы циклич. группировку. В конечном счете запах определяется строением всей молекулы в целом. Специфика общего строения молекулы особенно наглядно вид^а при рассмотрении Д. в. группы макроциклич. соединений, т. е. соединений, содержащих большие циклы. Эти соединения были найдены в при­ родных продуктах животного и растительного проис­ хождения. Так, при изучении душистых начал про­ дуктов, выделяемых из желез нек-рых животных — мускусной кабарги (мускон, I), цибетовой кошки (цибетон, I I ) , — было установлено, что они являются макроциклич. кетонами, а Д. в. с мускусным запахом, 3 p. Лит.: Kirk, 610—655. Second supplement volume, N. Y . , 1960, Л. С . Поваров. ДУСТЫ — см. Пестицидные препараты. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА — органические соеди­ нения, обладающие характерным приятным запахом, применяемые при произ-ве различных парфюмерных и косметич. изделий, мыла, пищевых и др. продуктов для придания им определенного запаха. Д. в. широко распространены в природе. Они находятся в эфирных маслах, душистых смолах и др. сложных смесях органич. веществ, выделяемых из природных продук­ тов как растительного, так и животного происхожде­ ния. Многие Д. в. получаются синтетически. С древнейших времен и до 19 в. в качестве арома­ тич. продуктов применялись только природные смеси— эфирные масла, выделяемые из растений отгонкой с водяным паром, настои и экстракты, получаемые обработкой растительного или животного сырья растворителями, душистые смолы, бальзамы и нек-рые др., без разделения их на отдельные компоненты. Химич. изучение состава эфирных масел и др. при­ родных ароматич. продуктов и выделение из них индивидуальных соединений уже в 19 в. привело к установлению строения ряда душистых в-в и син­ тезу их на основе использования простейшего химич. сырья. Первыми были синтезированы ванилин, fi-фенилэтиловый спирт, индол и др. Целесообразность производственного получения того или иного Д. в. синтетически или путем переработки природного сырья решается технико-экономич. соображениями. Нек-рые Д. в. оказывается все же целесообразнее получать пока из природных продуктов, тогда как для многих Д. в. уже в настоящее время исполь­ зуются гл. обр. синтетич. методы. Примером может служить мускус, для получения 1 кг к-рого из желез &самца кабарги потребовалось бы уничтожить ок.