* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
271 АНТРАЦЕНОВОЕ МАСЛО — АПАТИТ 272 лизуется с выделением антрацена. Применяются А. с, для получения 1 - й 2-антролое. Лит.: В о р о ж ц о в Н. Н., Основы синтеза промежуток ных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955. В. А . Пучков. АНТРАЦЕНОВОЕ МАСЛО — фракция каменноугольной смолы, выкипающая в пре делах 270—360° (до 400°). См. Еаменноувол ьная смола. АНТРИМИДЫ — не вполне строгое, но принятое в химич. литературе назв. соединений, содержащих, по крайней мере, два антрахиноновых остатка, свя занных иминогруппой. А. — высокоплав кие в-ва. Основвым методом их получения является взаимодействие соответствующих галогено~(обычно хлор-) замещенных антрахинона с аминами в присутст вии металлич. меди или ее солей и щелочных агентов: карбонатов или ацетатов щелочных металлов, окиси магния. Процесс осуществляют нагреванием в высококипящих растворителях: нитробензоле, нафталине, трихлорбензоле или сплавлением исходных в-в, напр.: HoN интересны как азосоставляющие для зеленых краси телей, образуемых на волокне. в. А. Пучков. АНТРОЛЫ* (1-, 2- и 9-оксиантрацены) С Н О , мол. в. 194,23—кристаллы светло-желтого цвета; известны 4 изомера А. А. хорошо растворяются в органич. 14 10 Болыпое значение приобрели А., в к-рых иминогруппа связана только с а-положением антрахинона; они служат промежуточными продуктами произ-ва важной группы кубовых красителей — дифталоилкарбазолов. Последние образуются замыканием цикла соответств. аминоантрахинонов под действием А1С1 или щелочи; ациламинозамещенные А. превращаются в производные дифталоилкарбазола действием конц. H S 0 . Из 1,1&-диантрахинониламиноантрахинона и 1,5-ди-(1&-антрахинониламино)-антрахинона получают желтые, из 1,4-ди-(1&-антрахинониламино)-антрахинона — коричневый, а из 1,4,5,8-тетра-(1&-антрахинониламино)-антрахинона — цвета хаки кубовые красители. Изомерные ди-(бензоиламиноантрахннонил)-амины служат исходными продуктами получе ния золотисто-оранжевого, коричневого и оливкового кубовых красителей. Применение в технике находят также более сложные А. 3 2 4 растворителях с характерной синей флуоресценцией, щелочные р-ры обладают зеленой флуоресценцией; быстро окисляются на воздухе; легко образуют эфиры и ацетильвые производные. Свойства харак терных производных А. приведены в табл. В химич. свойствах 1-А. и 2-А. наблюдается ана логия с соответствующими нафтолами; они вступают в реакцию азосочетания с образованием азопроизводных; с азотистой к-той дают нитрозопроизводные. 1-А. и его замещенные образуют бисульфитные соединения. Оксигруппа в А. замещается на аминогруппу действием аммиака при высокой темп-ре и под давлением; особенно легко образование антраминов идет в присутствии солей сер нистой кислоты (см. Бухерера реак ция). Под действием С 0 на 1 - и 2антроляты Na или К (210—260°, 60 — 90 ат) образу ются соответственно 1-окси-2-карбоновая и 2-окси-Зкарбоновая к-ты антрацена (см. Еольбе—Шмидта реак ция). В технике 1-й 2-А. получают щелочным плав лением соответствующих к-т антрацена. При восстано влении антрахинона металлич. Zn, Sn, Al в кислойереде (конц. H S 0 , CHgCOOH) образуется 9-антрон (IV), к-рый при нагревании в щелочах переходит в 9-антрол ( I I I ) . 9-Антрон дает два ряда производных, отвечающих обеим таутомерным формам; он легко вступает в реак ции за счет активной метиленовой группы в положе нии 10, напр. с формальдегидом в щелочной или кис лой среде образуется 10-метилен-9-антрон. Анало гично 9-аитрон реагирует с п-нитрозодиметнланилином. А. применяются для синтеза красителей различ ных классов (полициклических, индигоидных, азо красителей). 2 2 4 Лит.: К о г а н И. М., ХИМИЯ красителей, М., 1956; В е н к а т а р а м а н К . , Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л . , 1957; В о р о ж ц о в Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей^ 4 изд., М., 1955. Н. С. Докунихип. Название 1-Антрол (1) Т. пл., °С 150—153 (с разл.) Т. пл., °С, производного 70 69 175—8 145—6 198 134 — Пучков. 4 6 АНТРОЛОВАЯ КИСЛОТА (2-оксиантрацен-З-карбоновая кислота), С Н О , мол. в. 238,25 — почти бесцветные кристаллы, т. пл. ок. 300° (с разл.), раст воримые в водных р-рах щелочей и карбонатов. А. к. (I) 15 10 3 2-Антрол (11) 9-Антрол ( Ш ) 9-Антрои (IV) Метиловый эфир Этиловый эфир Разл. при 200 Метиловый эфир Этиловый эфир Ацетил 120 (при быстром Ацетил нагревании) — 154 В. А. 10 2 получают из 2-хлорантрацен-З-карбоновой кислоты (II) заменой хлора на гидроксил. В производств, усло виях это превращение гладко протекает в среде вод ного пиперидина при 155°/7 ат в присутствии меди. А. к. может быть получена также из 2-антрола при нагревании его с К С 0 и С 0 при 220—230°/80 ат. При действии на А. к. водного р-ра аммиака выше 200° (в автоклаве) в присутствии ZnCl образуется 2-аминоаитрацсн-З-карбоновая к-та. Арилиды А. к. 2 3 2 2 АПАТИТ — минерал состава Ca R (PO ) , где R—С1 или F; более распространен А. с преоблада нием фтора (фторапатиты). А. удлиненно-призматич., реже таблитчатые кристаллы гексагональной формы; цвет преим. зеленоватый, спайность несовершенная, блеск стеклянный, лучепреломление высокое (в сред нем 1,640), двойное лучепреломление низкое (0,004— 0,003). Твердость по Моосу 5; плотн. 3,18—3,41; т. пл. фторапатита 1660°, хлорапатита 1530°. А. раст воряется в азотной, серной и соляной к-тах. Теоретич. содержание Р 0 во фторапатите 42,24%. Небольшая часть Са в А. иногда бывает замещена Sr, Мп, а также 2 5