* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

119 А Л К А Л О И Д Ы СПОРЫНЬИ 120 держит остальные 5 пар А. с. и имеет полипептид­ принадлежащие к одной общей группе или даже не­ ную часть, как это показано на рис.; различия заклю­ скольким общим группам. Этим пользуются часто при чаются в замещающих радикалах в полипептидной поисках растительного сырья для получения того или группировке. иного А. Имеет место и обратное явление: одни и те же А. были выделены из разных растительных се­ мейств. CONH В растениях, за редкими исключениями, А. содер­ жатся в виде солей органич. кислот в количестве от 1—2% до тысячных долей % от веса высушенного растения. При получении А. из растений приходится решать неск. задач: экстрагировать А. из раститель­ ного материала, выделять их из экстрактов, чаще в ви­ *H N де смесей А., выделять и очи­ щать отдельные А. Для извле­ Т. п л . , °C [а] (X 5461 A, Эмпирич. Название Ri чения А. высушенный и измель­ формула (с разл.) хлороформ) ченный растительный материал подвергают экстракции (с подо­ -217° 165-170 Эргокристин —CH C H C H 0 N -CH(CH ) гревом или без него) водой, под­ -}-460° Эргокристинин 239 кисленной водой, спиртами, со­ Эрготамин - 192° 213-214 держащими аммиак или кислоту -сн —СНзСеНб Эрготаминин C33H35O5N5 4-462° 252 (чаще всего уксусную), или рас­ — 226° 212—214 Эргокриптин тительный материал подщелачи­ CesH4i0 N - C H ( C H ) - C H C H ( C H ) + 508° 240—242 Эргокриптинин вают водным аммиаком, содой или известью (что превращает — 226° 190—200 Эргокориин -CH(CH ) -CH(CH ) C H o0 N соли А. в свободные основания) и 4-512° 228 Эргокорнинин экстрагируют А. растворителями, Эргозин — 193° 228 -сн —CH CH(CH ) CsoHazOiNs Эргозинии не смешивающимися с водой 4 522° 228 (дихлорэтаном, ксилолом, бензо­ - 160° 159-163 Эргометрин лом и др.). Отдельные легколету­ — 4 520° 195-197 Эргометр инин чие А. получают, отгоняя их из растительного материала вместе Содержание алкалоидов в спорынье колеблется от с паром. Для разделения сложных смесей А., особен­ 0,001 до 0,1—0,2%; наряду с алкалоидами из спорыньи но в научно-исследовательской работе, применяют выделено много других веществ, в том числе белки, хроматографию — адсорбционную (на А1 0 ) или рас­ углеводы и липоиды. В связи с практическим приме­ пределительную (на целлюлозном порошке), метод нением ряда А. с . спорынью специально культиви­ противоточпого распределения и электрофорез. Для руют и т. о. добиваются повышения содержания А. с . качеств, обнаружения А. используют большое число до 0,7%. реактивов, способных давать с водными р-рами Свойства всех А. с. в общем сходны. Левовращаюсолей А. осадки: фосформолибденовую, фосфорвольщие алкалоиды при кипячении со спиртовым раство­ фрамовую, кремневольфрамовую к-ты, р-р иода в ром щелочи переходят в правовращающие; обратное йодистом калии, реактив Драгендорфа, реактив превращение — при действии спиртового р-ра фосфор­ Майера. Многие А. дают окрашивание с конц. кисло­ ной к-ты или разб. щелочи. При щелочном гидролизе тами (НС1, H N 0 , H S 0 ) , реактивом Фреде, хлор­ А. с. размыкаются амидные связи и образуются лизерным железом. Д л я качественного обнаружения А., гиновая (или изолизергиновая) к-та и продукты рас­ качественного анализа смесей А. с успехом приме­ пада полипептидной части молекулы. Среди послед­ няется метод хроматографии на бумаге. них, помимо аммиака, найдены: L-пролин, L-фенилЛит.: О р е х о в А. П., Химия алкалоидов, 2 и з д . , М., аланин, L-лейцин, L-валин, пировиноградиая и диме1955; Г е н р и Т. А . , Химия растительных алкалоидов, пер. с англ., М., 1956; П р е о б р а ж е н с к и й Н. А. и тилпировиноградная к-ты. При гидролизе эргометрина Г е н к и н Э. И . , Химия органических лекарственных ве­ образуются лизергиновая к-та и 2-аминоиропанол. ществ, М.—Л., 1953; С о к о л о в В. С , Алкалоидоносиые Строение лизергиновой к-ты подтверждено синтезом растения СССР, М.—Л., 1952; The alkaloids. Chemistry and physiology, ed. by R . H . F . Manske and H . E . Holmes, v. 1—5, (Вудворд с сотр., 1954). N. Y . , 1 950—55. А. Д. Кузовков. Фармакологич. активность левовращающих А. с. АЛКАЛОИДЫ СПОРЫНЬИ (эргоалкалоиды) — значительно выше, чем у правовращающих, хотя 12 алкалоидов, выделенных из спорыньи Secale согхарактер один и тот же. Действие на организм млеко­ nutum — одной из форм паразитирующего на зла­ питающих проявляется в основном в двух направ­ ках, особенно на ржи, грибка Claviceps purpurea лениях: сокращающее действие на гладкую мускула­ Tulasne. Все А. с. являются замещенными амидами туру (матка, кровеносные сосуды, зрачок и пр.) одной из двух стереоизомерных к-т — лизергиновой и угнетение симпатич. функций вегетативной нервной кислоты или изолизергиновой, которые отличаются системы (противоположно адреналину). А. с. являются конфигурацией у атома углерода, соединенного с антагонистами серотонина; вызывают цветные галлю­ карбоксильной группой. Обычно А. с. рассматри­ цинации и временные психич. расстройства. В медици­ вают как 6 пар стереоизомеров, причем левовращаюне применяются эрготамин, эргокорнин (эрготоксин) и щие А. с , являющиеся производными лизергиновой эргометрин (в виде солей), последний в 2 раза актив­ к-ты, имеют названия, оканчивающиеся на «ин», нее и в 3—4 раза менее токсичен, чем два первых а соответствующие правовращающие А. с. — те же (по способности вызывать сокращение матки). В от­ наименования, но с окончанием «инин». ношении симпатолитич. действия картина обрат­ По строению второй части молекулы А. с. делятся ная — эргометрин почти не активен, а эргокорнин и на две группы: 1) низкомолекулярная, содержит эрготамин — наиболее сильно действующие. Все А. с , только одну пару А. с. — эргометрин и эргометрикроме эргометрина, искажают, действие адреналина. нин, у к-рых один атом водорода в амиде лизергино­ В медицине находит применение также сумма А. с. вой (или изолизергиновой) к-ты замещен группой Лит.: О р е х о в А. П., Химия алкалоидов,2 и з д . , М., 1955, СН(СН )СН ОН; 2) более высокомолекулярная, со­ с. 627—640; Г е н р и Т. А . , Химия растительных алкалоидов, 3 5 3 9 5 5 3 2 3 e 5 3 5 5 3 2 2 3 2 e i S 5 s 3 2 3 2 3 3 3 2 - 2 3 3 2 4 3 2