* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

115 АЛКАЛОИДЫ 116 Точку эквивалентности во всех реакциях нейтрали­ зации можно установить потенциометрич. методом по скачку потенциала хингидронного, металл-окисного или стеклянного электрода. В качестве рабочего тит­ рованного раствора к-ты наиболее часто применяют 0,1 н. р-ры НС1; р-ры H N 0 , H S 0 , НСЮ приме­ няют только в специальных случаях. Титр раствора к-ты можно установить весовым методом (осаждением в виде AgCl) или титриметрич. методом, применяя различные исходные в-ва: Na C0 , N a B 0 • 10Н О, HgO, K J 0 или Na C 0 после его прокаливания до NajCOg. Титрованным рабочим р-ром щелочи обычно служит 0,1 и. р-р NaOH, свободный от СО^-; послед­ нее особенно важно, если применять фенолфталеин. Титр р-ра щелочи устанавливают по щавелевой к-те Н С>0 • 2 Н 0 , бензойной к-те С Н СООН, бифталату калия С Н (СООН)СООК, сульфату гидразина N a H • H S 0 . Пользуясь иодатом калия, можно связать методы нейтрализации с методом иодометрии: K J 0 + K J + 6НС1 - > 3J + 3 H 0 + 6KCJ, т. е. количество выделившегося иода прямо пропор­ ционально количеству имевшейся в растворе кис­ лоты. А. и а. применяются для определения кислот, ще­ лочей, смесей Na C0 и NaHC0 , Na G0 и NaOH, жесткости воды, азота в виде гидроокиси аммония и мн. др. случаях. 3 2 4 4 2 3 4 4 7 2 3 2 2 4 2 4 2 6 5 6 4 2 4 2 4 3 2 2 2 3 3 2 3 ния строения наиболее сложных А. применяют метод рентгеноструктурного анализа. В определении строе­ ния А. достигнуты большие успехи: установлено строение таких сложных веществ, как морфин, стрих­ нин, А. спорыньи, резерпина, предложены возможные формулы строения аконитина и родственных ему А. В ряде случаев установлено пространств, положение атомов в молекуле, определена конформация (напр., эфедрина, псевдоэфедрина). Большое разнообразие строения А. затрудняет их классификацию. В наст, время общепринято считать основным признаком при классификации А. строение азотсодержащей части их молекул; вещества неуста­ новленного строения классифицируют по филогенетич. признаку, объединяя в одну группу все А., выделенные из близких растений. Ниже перечис­ лены основные группы А. и важнейшие, получив­ шие практич. применение представители каждой из них. Группа п и р и д и н а . Простейшие из А. этой группы содержат одно пиридиновое или гидрированное пиридиновое ядро. Ареколин — один из А. арековой пальмы, в ветеринарии применяется в качестве глистогонною средства, в медицине — ограниченно. Лобелии (I) — основной А. лобелии одутлой (Lobelia inflata) — употребляется как лекарств, препарат. сн "I* 2 &С н 2 Лит.: К о л ь т х о ф И. М. и С е н д э л Е . Б . , Коли­ чественный анализ, пер. с англ., 3 изд., М.—Л., 1948; К о л ь т г о ф И. М. и С т е н г е р В. А., Объемный анализ, пер. с англ., М., т. 1—2, М., 1950—52. В. Г. Типцова. С Н ~СНОН-СН; в 5 сн х н -C H o C O C R H в "5 1 I / АЛКАЛОИДЫ — азотсодержащие органич. соеди­ нения природного, чаще растительного происхожде­ ния, основного характера. Впервые А. были вы­ делены из растительного материала в начале 19 в. (в 1806 Сертюрнер выделил морфин из опия). К наст, времени известно более 1000 веществ этого класса. Выделение из растений и выяснение строения А. со­ ставляет один из разделов органич. химии. Эта работа оказалась весьма плодотворной: большое число А. получило практич. применение, знание строения А. позволило для многих из них разработать методы синтеза и осуществить синтетич. получение в промыш­ ленном масштабе (кофеин, ареколин, эфедрин, тропин и др.)- В ряде случаев строение того или иного А., являющегося лекарственным в-вом, служило отправной точкой для поисков и получения новых синтетич. лекарств, препаратов; синтез аналогов ко­ каина привел к получению новокаина, аналогичная работа привела к получению акрихина — аналога хинина, ряда препаратов, обладающих действием морфина, А. кураре, папаверина и т. д. Значительную часть современных лекарств составляют А. и вещества, полученные в результате синтетич. поисков среди аналогов этих А. Простейшие А*, имеют менее 10, наиболее сложные— более 50 атомов углерода. В состав А., кроме угле­ рода, водорода и азота, обычно входит кислород, присутствующий в гидроксильных, метоксильных, сложноэфирных, эфирных, лактонных и карбониль­ ных группах. В молекулах сложных А. могут содер­ жаться полициклич. системы — насыщенные, нена­ сыщенные или ароматизированные частично или полностью. Установление строения А. часто является сложной задачей. Работа здесь обычно сводится к определению характера групп, в состав к-рых входят атомы кислорода и азота, и расщеплению молекулы А. до осколков уже известного строения. Окончательно строение устанавливается синтезом. По спектрам по­ глощения в-ва устанавливают наличие функциональ­ ных групп и их положение. Определение величины piiT дает возможность сделать нек-рые выводы о строе­ нии азотсодержащей части молекулы. Для выясне­ сн 3 стимулирующий дыхание. К простейшим А. этой группы отно­ сится кониин — весьма ядовитый А. болиголова (Conium maculatura), рицинин и А. из семян клещевины (Ricinus com­ munis). Никотин, содержащийся в табаке, и анабазин, полу­ чаемый из среднеазиатского растения Anabasis aphylla, пред­ ставляют собой А., молекулы к-рых построены из двух неконденсированных ядер, одно из к-рых пиридиновое. Никотин используется в качестве инсектицида и как полупродукт для синтеза никотиновой к-ты. Анабазин — инсектицид, выпу­ скается в виде концентрированного р-ра сульфата, содержащего побочные А. (адУиллип). К производным пиридина может быть отнесен также псевдопельтерин. Производные т р о п а н а . Данные А. характери­ зуются наличием в молекуле бициклич. ядра ( I I ) . В медицин­ ской практике применяются: атропин и скополамин — холинолитич. средства; кокаин — поверхностный анестетик. СН 2 Cjh <^H a сн -сн-сн 6 5 й 2 J I NH з С Н I I 2 н С4 9 а 5 >сн I 7 ^ -1 2 2 f i Г 3 2 H C^ >N. XH и // / ,o3CH сн 2 Группа лупинана. Эти А. могут рассматривать­ с я как производные хинолизидина ( I I I ) , называемого так­ же октагидропиридоколином. В медицинской практике прих н Н С4 2 5 2 ^сн сн 2 сн I" 2 6 сн .1 СНо сн. сн IV %2^СН I 2 меняются пахикарпип (IY)1 как ганглиоблокирующее сред­ ство, спартеин и цитизин как препарат, возбуждающий ды­ хание. Производные изохинолина. А. этой группы могут быть разделены на неск. подгрупп. К производным 1-метилтетрагидроизохинолина относятся сальсолин и сальсалидин, к-рые выпускаются только в СССР и применяются для лечения неи-рых форм гипертонич. болезни. Папаверин^ выделяемый из опия и получаемый синтетически, широко используется в качестве спазмолитика; является производным